त्याच्या राजवटीची प्रगती होत असताना पुतीनचा इतिहासाशी असलेला संबंध अधिकाधिक स्पष्ट होत गेला आहे. 2005 च्या सुरुवातीस, पुतीन यु. एस. एस. आर. च्या विघटनाला "शतकातील सर्वात मोठी भू-राजकीय आपत्ती" म्हणून शोक व्यक्त करत होते, आधुनिक रशियाच्या साम्राज्यातून माघार घेण्याचे प्रतीक म्हणून स्वतंत्र युक्रेनच्या अस्तित्वाचा पुतीन यांनी दीर्घकाळ निषेध केला आहे.