তাঁর রাজত্বের অগ্রগতির সাথে সাথে ইতিহাস নিয়ে পুতিনের ব্যস্ততা ক্রমশ স্পষ্ট হয়ে উঠেছে। 2005 সালের গোড়ার দিকে, পুতিন ইউ. এস. এস. আর-এর ভাঙ্গনকে "শতাব্দীর সবচেয়ে বড় ভূ-রাজনৈতিক বিপর্যয়" বলে দুঃখ প্রকাশ করেছিলেন, একটি স্বাধীন ইউক্রেনের অস্তিত্ব দীর্ঘকাল ধরে সাম্রাজ্য থেকে আধুনিক রাশিয়ার পশ্চাদপসরণের প্রতীক হিসাবে পুতিন দ্বারা অসন্তুষ্ট ছিল।